研究泥胡菜的化學(xué)成分

摘要： 目的 研究泥胡菜的化學(xué)成分。方法 對(duì)泥胡菜全草的95％(體積分?jǐn)?shù)）乙醇提取物的正丁醇萃取部分進(jìn)行色譜分離，根據(jù)光譜數(shù)據(jù)和理化性質(zhì)確定各化合物的結(jié)構(gòu)。結(jié)果 分離并鑒定了4個(gè)化合物，分別為：紫丁香苷，水楊苷，尿囊素，綠原酸。結(jié)論 4個(gè)化合物均為首次從本屬植物中分離得到。

關(guān)鍵詞： 泥胡菜；化學(xué)成分；紫丁香苷；水楊苷；尿囊素；綠原酸

　　Abstract:Objective To investigate the chemical constituents of Hemistepta lyrata.Methods The entire plants were first extracted by 95％ of ethanol,then extracted by petroleum ether,chloroform,ethyl acetate and n?butanol,respectively.The residue from n?butanol extraction was purified on silica gel column chromatograph and Sephadex LH?20 column,respectively.Structures of the purified compounds were elucidated by MS and NMR.Results Four compounds were isolated and identified as syringin (1),salicin (2),allantoin (3) and chlorogenic acid (4).Conclusion Compounds 1 to 4 were isolated from this plant for the first time．
　　Keywords:Hemistepta lyrata；chemical constituents;syringin;salicin;allantion;chlorogenic acid
　　泥胡菜（Hemistepta lyrata Bunge）為菊科泥胡菜屬植物，廣泛分布于我國(guó)各地，具有清熱解毒、消腫祛瘀的作用，臨床用于治療痔漏、癰腫、疔瘡、外傷出血和骨折等［1］。文獻(xiàn)［2-4］報(bào)道的從泥胡菜中分離得到的成分主要為黃酮、甾醇和木脂素等化合物。作者曾對(duì)其95％(體積分?jǐn)?shù)）乙醇提取物的三氯甲烷和乙酸乙酯萃取部分進(jìn)行了化學(xué)成分研究［5-7］。本研究報(bào)道從正丁醇萃取部分分離得到的4個(gè)化合物：紫丁香苷(1)，水楊苷(2)，尿囊素(3)，綠原酸(4)，4個(gè)化合物均為首次從本屬植物中分離得到。
　　1 儀器與材料

　　藥材于2003年采自江西省九江縣，經(jīng)江西九江森林植物研究所譚策銘研究員鑒定為泥胡菜（Hemistepta lyrata Bunge）。Fisher?Johns型顯微熔點(diǎn)儀(溫度未校正)，Perkin?Elmer 241型旋光儀，Autospec?UltimaETOF質(zhì)譜儀，INOVA?500核磁共振儀。柱色譜硅膠、薄層色譜硅膠板均為青島海洋化工廠產(chǎn)品，Sephadex LH?20為Pharmacia公司產(chǎn)品。
　　2 提取與分離

　　泥胡菜全草20 kg，粉碎后用體積分?jǐn)?shù)為95％的乙醇回流提取3次，提取液濃縮得浸膏2.0 kg。浸膏懸浮于水中，依次用石油醚、氯仿、乙酸乙酯和正丁醇萃取。正丁醇萃取部分經(jīng)反復(fù)硅膠柱色譜及Sephadex LH?20純化得化合物1(14 mg)，2 (18 mg)，3 (21 mg)，4 (17 mg)。
　　3 結(jié)構(gòu)鑒定

　　化合物1:白色粉末，mp 195～197 ℃。FAB?MS m/z: 395 ［M Na］ ; 1H?NMR ( DMSO?d6,500 MHz) δ: 6.72 (2H,s,H?3,5),6.45 (1H,d,J=16.0 Hz,H?7),6.33 (1H,dt,J=16.0、5.0 Hz,H?8),4.09 (2H,t,J=5.0 Hz,H?9),3.76 (6H,s,OCH3),4.90 (1H,d,J=7.5 Hz,H?1′); 13C?NMR (DMSO?d6,125 MHz) δ: 128.4 (C?1),152.7 (C?2,6),104.4 (C?3,5),132.6 (C?4),133.8 (C?7),130.1 (C?8),60.9 (C?9),56.3 (OCH3),102.5 (C?1′),74.1 (C?2′),76.5 (C?3′),69.9 (C?4′),77.2 (C?5′),61.4 (C?6′)。根據(jù)以上數(shù)據(jù)及文獻(xiàn)［8］，鑒定為紫丁香苷。

　　化合物2:無(wú)色針晶，mp 190～192 ℃。FAB?MS m/z: 309 ［M Na］ ; 1H?NMR ( DMSO?d6,500 MHz) δ: 7.35 (1H,d,J=7.5 Hz,H?3),6.98 (1H,t,J=7.5 Hz,H?4),7.18 (1H,t,J=7.5 Hz,H?5),7.08 (1H,d,J=7.5 Hz,H?6),3.28 (2H,m,H?7),4.75 (1H,d,J=7.5 Hz,H?1′); 13C?NMR (DMSO?d6,125 MHz) δ: 154.7 (C?1),131.6 (C?2),127.2 (C?3),121.7 (C?4),127.7 (C?5),114.8 (C?6),58.2 (C?7),101.4 (C?1′),73.4 (C?2′),76.5 (C?3′),69.8 (C?4′),77.1 (C?5′),60.8 (C?6′)。根據(jù)以上數(shù)據(jù)及文獻(xiàn)［9］，鑒定為水楊苷�！』�合物3:白色粉末，mp 234～235 ℃。EI?MS m/z: 130 (100,M ?CO),115 (80),87 (75),70 (43),60 (35); 1H?NMR ( DMSO?d6,500 MHz) δ: 10.25 (1H,brs,NH?1),8.04 (1H,s,NH?3),5.24 (1H,d,J=8.5 Hz,H?4),6.89 (1H,d,J=8.5 Hz,NH?6),5.79 (2H,s,NH2?8); 13C?NMR (DMSO?d6,125 MHz) δ: 156.8 (C?2),62.5 (C?4),173.6 (C?5),157.4 (C?7)。根據(jù)以上數(shù)據(jù)及文獻(xiàn)［10］，鑒定為尿囊素。

　　化合物4:白色粉末，mp

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