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臨床醫(yī)學(xué)專業(yè)有機(jī)化學(xué)教學(xué)體會分析論文
摘要:有機(jī)化學(xué)是臨床醫(yī)學(xué)專業(yè)的一門重要基礎(chǔ)課。學(xué)生在學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)過程中經(jīng)常會感到有機(jī)化合物種類多、性質(zhì)多、共性少，既難學(xué)又難記，致使學(xué)習(xí)效果不理想。作者在多年的教學(xué)中通過前后對比聯(lián)系、搭建分子模型、緊扣結(jié)構(gòu)特征、理論聯(lián)系醫(yī)學(xué)等方法的開展，總結(jié)出一些實(shí)際教學(xué)經(jīng)驗，對激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)積極性和提高教學(xué)效果均有一定的幫助。
關(guān)鍵詞:有機(jī)化學(xué);臨床醫(yī)學(xué);教學(xué)效果
在臨床醫(yī)學(xué)專業(yè)的課程設(shè)置中，有機(jī)化學(xué)是一門重要的基礎(chǔ)理論課程。對有機(jī)化學(xué)知識的掌握直接為后續(xù)專業(yè)課程如生物化學(xué)、藥理學(xué)等學(xué)習(xí)奠定了理論基礎(chǔ)。在提高有機(jī)化學(xué)教學(xué)效果方面，值得借鑒的方法有很多［1－8］。但在實(shí)際教學(xué)中我們?nèi)匀话l(fā)現(xiàn)，許多學(xué)生在學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)時經(jīng)常會出現(xiàn)聽不懂，聽懂了但記不住，記住了但不會做題的現(xiàn)象，致使學(xué)習(xí)效果不理想，進(jìn)而產(chǎn)生一定的厭學(xué)情緒。分析原因主要有以下三個方面:一是有機(jī)化合物的種類比較多，且各種化合物官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)特征也各不相同，特別是對一些立體結(jié)構(gòu)的認(rèn)識更是難上加難;二是每一種有機(jī)化合物通常都有不同的化學(xué)性質(zhì)，致使部分同學(xué)在面對大量的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)時總感到無從下手;三是有機(jī)化學(xué)本身就屬于一門理論性較強(qiáng)的學(xué)科，特別是對反應(yīng)機(jī)理的推導(dǎo)和認(rèn)識，一些同學(xué)雖然花了很大功夫去死記硬背但效果甚微。針對以上問題，筆者在十年的教學(xué)實(shí)踐中一方面不斷借鑒一些成熟有效的教學(xué)方法，另一方面也積極探索嘗試一些新的教學(xué)方法和技巧，旨在為提高教學(xué)效果貢獻(xiàn)自己的微薄之力。
1前后對比聯(lián)系，基礎(chǔ)知識清晰化
有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)中有兩個最基礎(chǔ)也是最重要的知識點(diǎn)———化合物的種類和命名。常見的有機(jī)化合物往往是根據(jù)官能團(tuán)進(jìn)行分類的。有機(jī)化合物的官能團(tuán)很多，看似彼此孤立，實(shí)則聯(lián)系密切。經(jīng)過前后對比不難發(fā)現(xiàn)學(xué)習(xí)有機(jī)化合物的順序往往也是一個組成元素逐漸增多、官能團(tuán)結(jié)構(gòu)逐漸復(fù)雜的一個順序。烴類有機(jī)物主要由C、H組成，包括烷烴、不飽和烴、脂環(huán)烴、芳香烴等，官能團(tuán)主要和碳碳鍵(如單、雙、三鍵等)有關(guān)。醇、酚、醚類主要由C、H、O組成，官能團(tuán)主要以極性的碳氧單鍵(羥基、醚氧鍵)為特征。醛、酮類仍然是由C、H、O組成，但官能團(tuán)是極性的碳氧雙鍵所組成的羰基。羧酸類化合物雖然也是由C、H、O組成，但官能團(tuán)卻是以碳氧單鍵和碳氧雙鍵共同組成的羧基。有機(jī)胺類物質(zhì)主要由C、H、N組成，官能團(tuán)主要是結(jié)構(gòu)與NH3分子類似的氨基、亞氨基等。氨基酸則由C、H、O、N組成，官能團(tuán)包括羧基和氨基。至于糖類及代謝中的輔酶等物質(zhì)需結(jié)合雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行學(xué)習(xí)。掌握了這樣一個規(guī)律之后，學(xué)生對各類化合物的認(rèn)識也就大致有了個輪廓，再學(xué)習(xí)起來也就容易一些。我校臨床醫(yī)學(xué)專業(yè)所使用的教材是由呂以仙主編、人民衛(wèi)生出版社出版的《有機(jī)化學(xué)》，該教材中各類有機(jī)化合物命名在每一章中單獨(dú)進(jìn)行講解，其中系統(tǒng)命名法是要求學(xué)生重點(diǎn)掌握的。由于不同化合物之間的系統(tǒng)命名規(guī)律完全相似，為加深學(xué)生對該知識點(diǎn)的理解和認(rèn)識，筆者在教授烷烴類化合物時就對系統(tǒng)命名法進(jìn)行高度概括和歸納。先將命名原則總結(jié)為三大步驟:第一步選主鏈;第二步給主鏈編號;第三步確定支鏈。除了在選主鏈和給主鏈編號時注意把握“主官能團(tuán)”優(yōu)先考慮這一原則之外，確定支鏈的辦法對于所有的鏈狀化合物來說基本上都是完全相同的。然后再以學(xué)生比較熟悉的烷烴、烯烴、醇等幾類化合物的命名為實(shí)例，求同存異，這樣一來，學(xué)生對命名通則的理解和認(rèn)識就變得容易了。環(huán)狀化合物的命名也可以參考之。掌握了構(gòu)造式的命名之后，再講到后面的順/反異構(gòu)、對映異構(gòu)體的命名時，重點(diǎn)放在構(gòu)型的判斷上，再加上相應(yīng)構(gòu)造式的名稱就可以了。
2搭建分子模型，抽象結(jié)構(gòu)形象化
在有機(jī)化學(xué)的教學(xué)中，有關(guān)碳原子的雜化類型、順反異構(gòu)及對映異構(gòu)等立體異構(gòu)體的概念，常常會讓學(xué)生感到既枯燥又難懂。采用多媒體授課方式，雖然可以將這些抽象的概念較為生動且直觀地展現(xiàn)出來［9－10］，但對于一些空間思維較差的同學(xué)來說理解起來總還是有難度。故而可以考慮使用傳統(tǒng)的教學(xué)工具———球棍模型，再借助問題教學(xué)法［11］進(jìn)行輔助教學(xué)。例如，在講解對映異構(gòu)現(xiàn)象時，可以分成以下幾個步驟進(jìn)行:(1)讓學(xué)生分成幾個小組自己動手搭建2－丁醇分子的球棍模型(見圖1，結(jié)構(gòu)式1)，再任意互換2－位碳上的兩個基團(tuán)后又得到一個2－丁醇的分子模型(結(jié)構(gòu)式2)，此時讓學(xué)生思考這兩個分子模型是否完全相同?能否完全重合?當(dāng)學(xué)生發(fā)現(xiàn)這兩個看似相同的分子模型不能完全重合時，及時向?qū)W生強(qiáng)調(diào)這是一種立體異構(gòu)現(xiàn)象，結(jié)果表明結(jié)構(gòu)式1和結(jié)構(gòu)式2為不同的化合物;(2)使用完全相同的辦法引導(dǎo)學(xué)生搭建2－丙醇的分子模型，根據(jù)2－丁醇和2－丙醇分子結(jié)構(gòu)之間的差異引出“手性碳原子”的概念;(3)引導(dǎo)學(xué)生將結(jié)構(gòu)式2在豎直方向沿著底平面旋轉(zhuǎn)180°，這樣得到的結(jié)構(gòu)式3和結(jié)構(gòu)式2實(shí)則為同一種化合物，然而結(jié)構(gòu)式3和結(jié)構(gòu)式1明顯具有相互照鏡子的關(guān)系，這種分子就稱為“手性分子”，結(jié)構(gòu)式1和結(jié)構(gòu)式3之間互稱為“對映異構(gòu)體”。經(jīng)過這樣一步一步動手搭建模型，同學(xué)們不但對這種立體結(jié)構(gòu)有了一定的認(rèn)識，而且對其中所涉及到的基本概念也會理解比較透徹。在建立了對映異構(gòu)體的概念之后，再利用多媒體教具對2－丁醇的球棍模型進(jìn)行投影，并根據(jù)課本上的要求按“橫前豎后”的原則引出Ficsher投影式的書寫要點(diǎn)，引導(dǎo)學(xué)生順利地將立體結(jié)構(gòu)向平面式進(jìn)行轉(zhuǎn)化。最后，利用前面所搭建的兩種不能重合的2－丁醇分子模型，講解“方向盤法”所確定的Ｒ/S構(gòu)型。對有興趣的同學(xué)還可根據(jù)立體構(gòu)型和Ficsher投影式之間的轉(zhuǎn)換關(guān)系，總結(jié)直接利用Ficsher投影式判斷Ｒ/S構(gòu)型的方法。這樣逐步引導(dǎo)學(xué)生充分利用手中的分子模型，從簡單到復(fù)雜，環(huán)環(huán)相扣，在掌握與對映異構(gòu)相關(guān)的基本概念的同時，也對這種立體異構(gòu)體的特征留下了深刻的印象。
3緊扣結(jié)構(gòu)特征，化學(xué)性質(zhì)生動化
有機(jī)化學(xué)課程的學(xué)習(xí)重點(diǎn)就是掌握各類有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特征和性質(zhì)特點(diǎn)，由于有機(jī)化合物種類繁多，各類化合物的性質(zhì)又各不相同，因此學(xué)生在學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)時總感到內(nèi)容多、共性少，既難學(xué)又難記。如果我們在重點(diǎn)分析官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)特征之后能因勢利導(dǎo)，讓學(xué)生嘗試自己根據(jù)官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)特征推斷這類化合物可能表現(xiàn)出來的化學(xué)性質(zhì)，將會有利于學(xué)生對各類有機(jī)化合物化學(xué)性質(zhì)的記憶。比如在講有機(jī)胺類物質(zhì)這一章的內(nèi)容時，首先以大家熟悉的氨分子結(jié)構(gòu)特征(三角錐型)為例，當(dāng)氨分子中的氫不同程度被烴基取代之后就得到不同結(jié)構(gòu)的伯、仲、叔胺，而這種取代并沒有破壞氮原子本身所含有的孤對電子，由此讓學(xué)生對此類化合物的化學(xué)性質(zhì)進(jìn)行簡單的推理:(1)按照路易斯(Lewis)酸堿理論，孤對電子將賦予胺類物質(zhì)堿性，而氮原子上所連接的取代基必將會影響到其供電子性，即堿性強(qiáng)弱;(2)孤對電子的存在使胺類物質(zhì)具備了親核試劑的結(jié)構(gòu)特征，可以與鹵代烴、酰鹵、酸酐、酯等發(fā)生親核取代反應(yīng);(3)當(dāng)?shù)由线B接有苯環(huán)時，會發(fā)生p－π共軛效應(yīng)，使苯環(huán)電子云密度增加，有利于苯環(huán)上親電取代反應(yīng)的進(jìn)行。這樣先通過簡單的推理，使學(xué)生對胺類化合物的化學(xué)性質(zhì)有一個大致的認(rèn)識，然后再進(jìn)行具體講解學(xué)生就比較容易接受了。在有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)中，對反應(yīng)機(jī)理的理解也是學(xué)生普遍遇到的難題。對于臨床醫(yī)學(xué)專業(yè)學(xué)生，教材中所涉及的反應(yīng)機(jī)理都只是進(jìn)行簡單的推理［12］，即使這樣，大部分學(xué)生還是搞不清“親電”和“親核”是怎么回事。經(jīng)過多年的實(shí)踐教學(xué)，筆者在講解反應(yīng)機(jī)理時，首先會引導(dǎo)學(xué)生觀察此類化合物官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)特征可能會引起什么反應(yīng)?如果反應(yīng)可能帶來什么產(chǎn)物?接著給學(xué)生重點(diǎn)介紹一些實(shí)驗事實(shí)，根據(jù)實(shí)驗事實(shí)再引導(dǎo)學(xué)生分析具體反應(yīng)過程。比如，在講苯環(huán)的親電取代反應(yīng)時，先讓學(xué)生根據(jù)苯環(huán)上碳原子的sp2雜化特征判斷出苯環(huán)存在共軛效應(yīng)，共軛大π鍵的存在使環(huán)平面上下都有密度較大的電子云分布。而外界試劑在進(jìn)攻這樣的“富”電子結(jié)構(gòu)時勢必是“親電”的過程，再加上苯環(huán)共軛結(jié)構(gòu)的穩(wěn)定性，最可能發(fā)生的就是取代氫的反應(yīng)。所以苯環(huán)上發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)從機(jī)理上來說是親電取代反應(yīng)。這樣通過擺事實(shí)，講道理的方法引導(dǎo)學(xué)生自己進(jìn)行合理的推斷，加深其對化學(xué)性質(zhì)和反應(yīng)機(jī)理的理解和認(rèn)識非常有幫助。
4理論聯(lián)系醫(yī)學(xué)，授課內(nèi)容趣味化
我校為臨床醫(yī)學(xué)等醫(yī)學(xué)相關(guān)專業(yè)所開設(shè)的有機(jī)化學(xué)通常都安排在大學(xué)一年級第二學(xué)期，對于接觸醫(yī)學(xué)專業(yè)課較少的一年級學(xué)生來說，還意識不到學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的重要性，這也是他們在思想上對有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)不夠重視的主要原因。筆者在平時的授課中，一般會利用上緒論課的時間向?qū)W生介紹有機(jī)化學(xué)與人體疾病、遺傳變異等的密切聯(lián)系，以及有機(jī)化學(xué)與醫(yī)學(xué)、分子生物學(xué)之間的相互影響、促進(jìn)和發(fā)展，激發(fā)學(xué)生從專業(yè)的角度對有機(jī)化學(xué)有個較為客觀的認(rèn)識。在學(xué)習(xí)各類有機(jī)化合物時，遇到與醫(yī)藥關(guān)系密切的結(jié)構(gòu)就適當(dāng)進(jìn)行展開，拓寬學(xué)生的知識面。比如在講到順反構(gòu)型時，以臨床上廣泛使用的己烯雌酚為例，其反式構(gòu)型與天然激素分子相似，具有較強(qiáng)活性，可用于對某些婦科疾病的治療;而順式構(gòu)型卻因為藥效低而不能藥用。在講到羧酸的酸性時，以早期臨床上普遍使用的抗生素青霉素為例，先將青霉素的結(jié)構(gòu)呈現(xiàn)給學(xué)生，然后讓他們思考青霉素為什么常常是以鈉鹽或鉀鹽的形式存在?等同學(xué)們發(fā)現(xiàn)是利用其羧基成鹽的性質(zhì)改變?nèi)芙庑詴r，又進(jìn)一步提問學(xué)生為什么做成粉針劑現(xiàn)配現(xiàn)用，而不是直接做成注射劑?引導(dǎo)學(xué)生發(fā)現(xiàn)結(jié)構(gòu)中的四元環(huán)，這樣又把前面所學(xué)習(xí)過的小環(huán)不穩(wěn)定性復(fù)習(xí)了一遍。除此之外，平時還可以通過網(wǎng)絡(luò)資源或和專業(yè)課教師多交流，也可以多讀一些與醫(yī)學(xué)基礎(chǔ)相關(guān)的書籍，積累與有機(jī)化學(xué)相關(guān)的基本醫(yī)學(xué)知識，在教學(xué)中將有機(jī)化學(xué)內(nèi)容與醫(yī)學(xué)知識相互融會貫通。這樣的教學(xué)方式，不但可以達(dá)到增加學(xué)生對有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)興趣的效果，同時還能充分讓學(xué)生認(rèn)識到有機(jī)化學(xué)與醫(yī)學(xué)之間的緊密聯(lián)系，從思想上重視有機(jī)化學(xué)。兩者相互促進(jìn)，共同提高學(xué)生的學(xué)習(xí)效率。每當(dāng)看到學(xué)生一臉恍然大悟的表情，以及逐漸露出的笑臉，作為老師也會感到收獲滿滿�？傊�，有機(jī)化學(xué)教學(xué)是一個長久的、不斷探索、不斷進(jìn)步的過程，以上所談到的幾點(diǎn)僅僅是筆者在多年教學(xué)實(shí)踐中的一點(diǎn)經(jīng)驗和總結(jié)，對激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)積極性和提高教學(xué)效果均有一定的幫助。在今后的教學(xué)實(shí)踐中我們還需不斷努力，改進(jìn)教學(xué)，為培養(yǎng)高質(zhì)量的醫(yī)藥衛(wèi)生人才打下堅實(shí)的基礎(chǔ)。
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